Diego Pinera wurde in Montevideo (Uruguay) geboren. 2003 zog er nach Deutschland, wo er bis heute wohnt. Zurück in Uruguay nach seinem Studium in Kuba gründete er das Diego Pinera Trio und nahm die CD Buscando unter dem Label Perro Andaluz auf.

In Deutschland nahm er mit seinem Berliner Quartett Reflexiones (feat. Tony Lakatos) auf, gefolgt von Strange Ways, und My Picture mit seinem Trio in New York (feat. Mark Turner und Ben Street).

Pinera studierte Schlagzeug an der Berklee College of Music (USA), an der Hochschule für Musik in Havanna (Kuba) und an der Hochschule für Musik und Theater in Leipzig (Deutschland).

Als Sideman spielte er mit Musikern wie Jerry Bergonzi, Danilo Perez, Hans Glawischnig, Dan Tepfer, Alex Sipiagin, Miguel Zenon, Wilson de Oliveira, Tony Lakatos, Nene Vazquez, Joe Gallardo, Katja Riemann, Nils Wogram, Leon Gurvitch und Paul Brody.

Mit seinem Quartett (mit Peter Ehwald, Tino Derado und Phil Donkin) präsentiert er einen neuen, ungewöhnlichen Ansatz zu Latin Jazz in seinen Kompositionen. Manchmal bringt er seine Musik näher zu Pop und modernen Jazz-Stile, anstatt das Festhalten an traditionellen Latin Jazz-Stilen oft die Konzentration auf die originale, reichen rhythmischen Aspekte seiner improvisierten Annäherung. Dennoch ist seine Art zu spielen in der traditionellen Musik Lateinamerikas tief verankert.

Diego Pinera ist Preisträger des ECHO Jazz 2017 als bester Instrumentalist Drums/Percussion national.